どれだけ有用な変数が出せるかがカギだと思うのですが、そこが一番難しく感じており何かアドバイス頂けますと幸いです。
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全くおっしゃる通りです。テーマワークショップやDataRobot Essentialで説明を差し上げているのですが、「自分の理解している領域または業務の専門家が協力してくれる領域」で課題を出し、機械学習による予測モデルを作成するのが最も成功できると考えています。その大きな理由の一つが、「上記のように理解がある領域であれば、有用な特徴量が何かを自分あるいは専門家がしっかり挙げられる」からです。したがってアドバイスできるとすれば、やはり「その業務をよく分かっている人」の知見をなるべく取り入れること、に尽きると思います。